高一化學(xué)：有機(jī)化合物
一、物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)
(1)石油的分餾
實(shí)驗(yàn)：裝配一套蒸餾裝置，將100mL 石油注入蒸餾燒瓶中，再加幾片碎瓷片以防石油暴沸。然后加熱，分別收集60℃～150℃和150℃～300℃時(shí)的餾分。
現(xiàn)象與解釋：石油是烴的混合物，沒有固定的沸點(diǎn)。在給石油加熱時(shí)，低沸點(diǎn)的烴先氣化，經(jīng)過蒸餾分離出來;隨著溫度的升高，高沸點(diǎn)的烴再氣化，經(jīng)過蒸餾后又分離出來。收集到的60℃～150℃時(shí)的餾分是汽油，150℃～300℃時(shí)的餾分是煤油。
(2)蛋白質(zhì)的鹽析
實(shí)驗(yàn)：在盛有雞蛋白溶液的試管里，緩慢地加入飽和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，觀察現(xiàn)象。然后把少量帶有沉淀的液體加入盛有蒸餾水的試管里，觀察沉淀是否溶解。
現(xiàn)象與解釋：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽溶液后，蛋白質(zhì)的溶解度減小，使蛋白質(zhì)凝聚析出，這種作用叫鹽析。鹽析是一個(gè)可逆的過程。
2.有機(jī)物物理性質(zhì)也表現(xiàn)出一定的規(guī)律，現(xiàn)歸納如下：
(1)顏色：有機(jī)物大多無色，只有少數(shù)物質(zhì)有顏色。如苯酚氧化后的產(chǎn)物呈粉紅色。
(2)狀態(tài)：分子中碳原子數(shù)不大于4的烴(烷、烯、炔)、烴的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈氣態(tài)，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液態(tài)，絕大多數(shù)高分子化合物常溫下呈固態(tài)。
(3)氣味：中學(xué)化學(xué)中涉及到的很多有機(jī)物具有一定的氣味，如：苯有特殊氣味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性氣味，乙酸乙酯有芳香氣味。
(4)密度：氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量大于29時(shí)，密度比空氣大;液態(tài)有機(jī)物密度比水小的有烴(烷、烯、炔、芳香烴)、低級(jí)酯、一氯代烴、乙醇、乙醛等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烴類同系物相對(duì)密度隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加的而增大;一氯代烷的相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。
(5)水溶性：與水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;難溶于水的有烴(烷、烯、炔、芳香烴)、鹵代烴、高級(jí)脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有機(jī)物的水溶性隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而逐漸減小。
化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)
1.甲烷
(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中
實(shí)驗(yàn)：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察紫色溶液是否有變化?
現(xiàn)象與解釋：溶液顏色沒有變化。說明甲烷與KMnO4酸性溶液不反應(yīng)，進(jìn)一步說明甲烷的性質(zhì)比較穩(wěn)定。
2)甲烷的取代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：取一個(gè)100mL的大量筒，用排飽和食鹽水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在陽光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：大約3min后，可觀察到量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴，量筒內(nèi)飽和食鹽水液面上升。說明量筒內(nèi)的混合氣體在光照下發(fā)生了化學(xué)反應(yīng);量筒上出現(xiàn)油狀液滴，說明生成了新的油狀物質(zhì);量筒內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進(jìn)行，量筒內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。
2.乙烯
(1)乙烯的燃燒
實(shí)驗(yàn)：點(diǎn)燃純凈的乙烯。觀察乙烯燃燒時(shí)的現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮，并伴有黑煙。乙烯中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高，燃燒時(shí)有黑煙產(chǎn)生。 (2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色
實(shí)驗(yàn)：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。
現(xiàn)象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙烯能被氧化劑KMnO4氧化，它的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑。 (3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
實(shí)驗(yàn)：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。
現(xiàn)象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙烯與溴發(fā)生了反應(yīng)。
3.乙炔
(1)點(diǎn)燃純凈的乙炔
實(shí)驗(yàn)：點(diǎn)燃純凈的乙炔。觀察乙炔燃燒時(shí)的現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：乙炔燃燒時(shí)，火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。這是乙炔中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯還高，碳沒有完全燃燒的緣故。
(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色
實(shí)驗(yàn)：把純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。
現(xiàn)象與解釋：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，說明乙炔能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)。
(3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色
實(shí)驗(yàn)：把純凈的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的試管里，觀察試管里溶液顏色的變化。
現(xiàn)象與解釋：溴的紅棕色褪去，說明乙炔也能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。
4.苯和苯的同系物
實(shí)驗(yàn)：苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振蕩，觀察溶液的顏色變化。
現(xiàn)象與解釋：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯說明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。
5. 鹵代烴
(1)溴乙烷的水解反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：取一支試管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸入10滴上層水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的試管中，然后加入2滴～3滴2%的AgNO3溶液，觀察反應(yīng)現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：看到反應(yīng)中有淺黃色沉淀生成，這種沉淀是AgBr，說明溴乙烷水解生成了Br—。
(2)1，2-二氯乙烷的消去反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在試管里加入2mL1，2-二氯乙烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向試管中加入幾塊碎瓷片。在另一支試管中加入少量溴水。用水浴加熱試管里的混合物(注意不要使水沸騰)，持續(xù)加熱一段時(shí)間后，把生成的氣體通入溴水中，觀察有什么現(xiàn)象發(fā)生。
現(xiàn)象與解釋：生成的氣體能使溴水褪色，說明反應(yīng)生成了不飽和的有機(jī)物。
6.乙醇
(1)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在大試管里注入2mL左右無水乙醇，再放入2小塊新切開的濾紙擦干的金屬鈉，迅速用一配有導(dǎo)管的單孔塞塞住試管口，用一小試管倒扣在導(dǎo)管上，收集反應(yīng)中放出的氣體并驗(yàn)純。
現(xiàn)象與解釋：乙醇與金屬鈉反應(yīng)的速率比水與金屬鈉反應(yīng)的速率慢，說明乙醇比水更難電離出H+。
(2)乙醇的消去反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在燒瓶中注入20mL酒精與濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體的溫度迅速升高到170℃。
現(xiàn)象與解釋：生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。
7.苯酚
1)苯酚與NaOH反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：向一個(gè)盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管，有什么現(xiàn)象發(fā)生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振蕩試管，觀察試管中溶液的變化。
現(xiàn)象與解釋：苯酚與水混合，液體呈混濁，說明常溫下苯酚的溶解度不大。當(dāng)加入NaOH溶液后，試管中的液體由混濁變?yōu)槌吻�，這是由于苯酚與NaOH發(fā)生了反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉。
(2)苯酚鈉溶液與CO2的作用 實(shí)驗(yàn)：向苯酚與NaOH反應(yīng)所得的澄清中通入CO2氣體，觀察溶液的變化。 現(xiàn)象與解釋：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又變混濁。這是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚鈉在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。
(3)苯酚與Br2的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：可以看到，立即有白色沉淀產(chǎn)生。苯酚與溴在苯環(huán)上的取代反應(yīng)，既不需加熱，也不需用催化劑，比溴與苯及其同系物苯環(huán)上的取代反應(yīng)容易得多。這說明受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了。
(4)苯酚的顯色反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：苯酚能與FeCl3反應(yīng)，使溶液呈紫色。
8.乙醛
(1)乙醛的銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在潔凈的試管里加入1mL2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴加入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)�。觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：AgNO3與氨水生成的銀氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一種弱氧化劑，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成金屬銀。
(2)乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩后乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。反應(yīng)中產(chǎn)生的Cu(OH)2被乙醛還原成Cu2O。
9.乙酸
(1)乙酸與Na2CO3的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：向1支盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液，觀察有什么現(xiàn)象發(fā)生。
現(xiàn)象與解釋：可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生，說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。
2)乙酸的酯化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)：在1支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精燈小心均勻地加熱試管3min~5min，產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到Na2CO3飽和溶液的液面上。
現(xiàn)象與解釋：在液面上看到有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。這種有香味的透明油狀液體是乙酸乙酯。
10.乙酸乙酯
實(shí)驗(yàn)：在3支試管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支試管里加蒸餾水5mL;向第二支試管里加稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸餾水5mL;向第三支試管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻后，把3支試管都放入70℃～80℃的水浴里加熱。
現(xiàn)象與解釋：幾分鐘后，第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了;第二支試管里還有一點(diǎn)乙酸乙酯的氣味;第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實(shí)驗(yàn)說明，在酸(或堿)存在的條件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，堿性條件下的水解更完全。
11.葡萄糖
(1)葡萄糖的銀鏡反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在1支潔凈的試管里配制2mL銀氨溶液，加入1mL10%的葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴里加熱3min～5min，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：可以看到有銀鏡生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。
(2)與Cu(OH)2的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在試管里加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加熱，觀察現(xiàn)象。 現(xiàn)象與解釋：可以看到有紅色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。
12.蔗糖 實(shí)驗(yàn)：這兩支潔凈的試管里各加入20%的蔗糖溶液1mL，并在其中一支試管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把兩支試管都放在水浴中加熱5min。然后向已加入稀硫酸的試管中加入NaOH溶液，至溶液呈堿性。最后向兩支試管里各加入2mL新制的銀氨溶液，在水浴中加熱3min~5min，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性。
13.淀粉 實(shí)驗(yàn)：在試管1和試管2里各放入0.5g淀粉，在試管1里加入4mL 20%的H2SO4溶液，在試管2里加入4mL水，都加熱3min~4min。用堿液中和試管1里的H2SO4溶液，把一部分液體倒入試管3。在試管2和試管3里都加入碘溶液，觀察有沒有藍(lán)色出現(xiàn)。在試管1里加入銀氨溶液，稍加熱后，觀察試管內(nèi)壁有無銀鏡出現(xiàn)。 現(xiàn)象與解釋：從上述實(shí)驗(yàn)可以看到，淀粉用酸催化可以發(fā)生水解，生成能發(fā)生水解反應(yīng)的葡萄糖。而沒有加酸的試管中加碘溶液呈現(xiàn)藍(lán)色，說明淀粉沒有水解。
14.纖維素
實(shí)驗(yàn)：把一小團(tuán)棉花或幾小片濾紙放入試管中，加入幾滴90%的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或?yàn)V紙搗成糊狀。小火微熱，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入過量NaOH溶液使溶液中和至出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀。加熱煮沸，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：可以看到，有紅色的氧化亞銅生成，這說明纖維素水解生成了具有還原性的物質(zhì)。
15.蛋白質(zhì)
1)蛋白質(zhì)的變性
實(shí)驗(yàn)：在兩支試管里各加入3mL雞蛋白溶液，給一支試管加熱，同時(shí)向另一支試管加入少量乙酸鉛溶液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。把凝結(jié)的蛋白和生成的沉淀分別放入兩只盛有清水的試管里，觀察是否溶解。
現(xiàn)象與解釋：蛋白質(zhì)受熱到一定溫度就會(huì)凝結(jié)，加入乙酸鉛會(huì)生成沉淀。除加熱外，紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽以及一些有機(jī)物均能使蛋白質(zhì)變性，蛋白質(zhì)變性后，不僅失去了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性，是不可逆的。
(2)蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)：在盛有2mL雞蛋白溶液的試管里，滴入幾滴濃硝酸，微熱，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象與解釋：雞蛋白溶液遇濃硝酸變成黃色。蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會(huì)產(chǎn)生黃色。
2、公式
甲烷燃燒
CH4+2O2→CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)
甲烷隔絕空氣高溫分解
甲烷分解很復(fù)雜，以下是最終分解。CH4→C+2H2(條件為高溫高壓，催化劑)
甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl (條件都為光照。 )
實(shí)驗(yàn)室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(條件是CaO 加熱)
乙烯燃燒
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (條件為催化劑)
乙烯和氯化氫
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氫氣
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (條件為催化劑)
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (條件為催化劑)
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (條件為催化劑)
實(shí)驗(yàn)室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (條件為加熱，濃H2SO4)
乙炔燃燒
C2H2+3O2→2CO2+H2O (條件為點(diǎn)燃)
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氫
兩步反應(yīng)：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氫氣
兩步反應(yīng)：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (條件為催化劑) 實(shí)驗(yàn)室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2
C+H2O===CO+H2-----高溫
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃燒
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (條件為點(diǎn)燃)
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和濃硫酸濃硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (條件為濃硫酸)
苯和氫氣
C6H6+3H2→C6H12 (條件為催化劑)
乙醇完全燃燒的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (條件為點(diǎn)燃)
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(條件為催化劑)(這是總方程式)
乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (條件為濃硫酸 170攝氏度)
(責(zé)任編輯：康彥林)
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