有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成

 　　一. 教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成

　　二. 教學(xué)目標(biāo)：

　　掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵：碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化;

　　熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成;

　　掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷

　　了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用.

　　三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：

　　有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷、有機(jī)合成方法

　　四. 教學(xué)過(guò)程：

　　1. 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

　　烷烴

　　烯烴

　　炔烴

　　苯及同系物

　　代表物結(jié)構(gòu)式

　　H?DC≡C?DH

　　< style='width:29.25pt;>

　　碳碳鍵長(zhǎng)

　　(×10-10m)

　　1.54

　　1.33

　　1.20

　　1.40

　　鍵 角

　　109°28′

　　約120°

　　180°

　　120°

　　分子形狀

　　正四面體

　　平面型

　　直線型

　　平面六邊形

　　主要化學(xué)性質(zhì)

　　光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色

　　跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化;可加聚

　　跟X2、H2、HX加成;易被氧化

　　跟H2加成;Fe催化下的鹵代;硝化、碘化反應(yīng)

　　高分子化合物的合成反應(yīng)：

　　高分子的合成反應(yīng)有兩類(lèi)，即加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其比較見(jiàn)表

　　類(lèi)別

　　加聚反應(yīng)

　　縮聚反應(yīng)

　　反應(yīng)物特征

　　含不飽和鍵(如C=C)

　　含特征官能團(tuán)(如?DOH、?DCOOH等)

　　產(chǎn)物特征

　　高聚物與單體具有相同的組成

　　高聚物和單體有不同的組成

　　產(chǎn)物種類(lèi)

　　只產(chǎn)生高聚物

　　高聚物和小分子

　　反應(yīng)種類(lèi)

　　單烯、雙烯加聚

　　酚醛、酯、肽鍵類(lèi)

　　2. 烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

　　類(lèi)別

　　通式

　　官能團(tuán)

　　代表物

　　分子結(jié)

　　構(gòu)特點(diǎn)

　　主要化學(xué)性質(zhì)

　　鹵代烴

　　R?DX

　　?DX

　　C2H5Br

　　鹵素原子直接與烴基結(jié)合

　　1.與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)

　　2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

　　醇

　　R?DOH

　　?DOH

　　C2H5OH

　　羥基直接與鏈烴基結(jié)合，?DO?DH及C?DO均有極性

　　1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2

　　2.跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴

　　3.脫水反應(yīng)

　　生成烯

　　4.催化氧化為醛

　　5.與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

　　酚

　　?DOH

　　?DOH直接與苯環(huán)上的碳相連

　　1.弱酸性

　　2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

　　3.遇FeCl3呈紫色

　　醛

　　有極性和不飽和性

　　1.與H2加成為醇

　　2.被氧化劑氧化為酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)

　　羧酸

　　受羧基影響，O?DH能電離出H+

　　1.具有酸的通性

　　2.酯化反應(yīng)

　　酯

　　分子中RCO?D和?DOR′之間的C?DO鍵易斷裂

　　發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇

　　[說(shuō)明]

　　一、有機(jī)物的推斷突破口

　　1. 根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“CㄔC”或“C≡C”;

　　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”;能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”或“-COOH”;能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“-COOH”;能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

　　2. 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如-CHO?D?D2Ag?D?DCu2O;

　　2-OH?D?DH2;2-COOH CO2;-COOH CO2

　　3. 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如：

　　(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮，-OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。

　　(2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。

　　(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

　　(4)由加氫后碳的骨架，可確定“CㄔC”或“C≡C”的位置。

　　二、有機(jī)物的鑒別

　　鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))，要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

　　常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：

　　溴 水

　　新制

　　Cu(OH)2

　　碘水

　　少量

　　過(guò)量、

　　飽 和

　　被鑒別

　　物質(zhì)種

　　類(lèi)

　　含 的物質(zhì);烷基苯

　　含 的物質(zhì)

　　苯酚

　　溶液

　　含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

　　含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

　　苯酚

　　溶液

　　淀粉

　　羧酸

　　現(xiàn)象

　　高錳酸鉀

　　紫紅色褪色

　　溴水褪色

　　出現(xiàn)白

　　色沉淀

　　出現(xiàn)銀鏡

　　出現(xiàn)紅色沉淀

　　呈現(xiàn)

　　紫色

　　呈現(xiàn)

　　藍(lán)色

　　使石蕊或甲基橙變紅

　　三、有機(jī)物的合成：

　　1、合成有機(jī)高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C=C、C=O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)高分子化合物，此時(shí)，不飽和有機(jī)物：“雙鍵變單鍵，組成不改變;兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù);而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物通過(guò)縮合脫水所生成的有機(jī)高分子化合物，一般為含有兩個(gè)官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物。

　　2、有機(jī)合成的常規(guī)方法

　�、瘛⒐倌軋F(tuán)的引入

　�、僖�入羥基(?DOH)：a.烯烴與水加成;b.醛(酮)與氫氣加成;c.鹵代烴堿性水解;d.酯的水解等。

　�、谝�入鹵原子(?DX)：a.烴與X2取代;b.不飽和烴與HX或X2加成;c.醇與HX取代等。

　�、垡�入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=O等。

　�、�、官能團(tuán)的消除：

　　①通過(guò)加成消除不飽和鍵。

　�、谕ㄟ^(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基(?DOH)。

　�、弁ㄟ^(guò)加成或氧化等消除醛基(?DCHO)。

　�、�、官能團(tuán)的衍變：

　　根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：

　�、倮�用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇 醛 羧酸;

　�、谕ㄟ^(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚�(gè)，如CH3CH2OH CH2=CH2 Cl?DCH2?DCH2?DCl HO?DCH2?DCH2?DOH;

　�、弁ㄟ^(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。

　�、�、碳骨架的增減、閉環(huán)與開(kāi)環(huán)：

　�、僭鲩L(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

　�、谧兌蹋喝鐭N的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

　　3、有機(jī)合成題的解題思路

　　解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：

　�、龠x擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線;

　�、谑炀氄莆蘸酶黝�(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。

　　有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”;二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

　　(1)首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。

　　(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。

　　(3)在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。

　　【典型例題

　　例1. 某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。

　　(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________;

　　(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?_________(填“是”或者“不是”);

　　(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。

　　反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________;C的化學(xué)名稱是__________;E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________;④、⑥的反應(yīng)類(lèi)型依次是__________。

　　解析：根據(jù)題給信息：A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中所有H原子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)且存在雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)為： ，由于雙鍵屬于sp2雜化，與C=C雙鍵直接相連的原子處于同一平面，故A中碳原子全部共面。

　　根據(jù)上述框圖可知：A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)后，在 ，然后，C與Br2在一定條件下發(fā)生1,2加成或1,4加成，產(chǎn)物在堿的水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇。

　　答案：(1) 。 (2)是。

　　(3) +2NaCl+2H2O;

　　2,3-二甲基-1,3-丁二烯; ; 1,4-加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

　　例2. 酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如下圖，其生產(chǎn)過(guò)程是

　　(1)在加熱和催化劑作用下，用空氣氧化鄰二甲苯得鄰苯二甲酸。

　　(2)鄰苯二甲酸加熱到200℃時(shí)脫水得鄰苯二甲酸酐。

　　(3)鄰苯二甲酸酐在ZnCl2存在時(shí)與苯酚縮合成酚酞。

　　請(qǐng)寫(xiě)出以苯、氯氣、鄰二甲苯、水、空氣為原料，在一定條件下制取酚酞的化學(xué)方程式。

　　解析：首先應(yīng)分析酚酞的分子結(jié)構(gòu)，它是由鄰苯二甲酸酐 打開(kāi)一個(gè) 與兩分子苯酚 對(duì)位上氫原子縮合一分子水而成。然后分別制取苯酚和鄰苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚;制鄰苯二甲酸酐的反應(yīng)雖在中學(xué)未學(xué)到，但可由題目所給予的信息提示而解。

　　答案：

　　例3. 以 ，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件(注，已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基)。

　　要引入?DCOOH，從提示可知，只有碳鏈末端的?DOH(伯醇)可氧化成?DCOOH，所以首先要考慮在 引入?DOH。

　　2. 引入?DOH的方法：① 與H2O加成;② 轉(zhuǎn)化成鹵代烴，由鹵代烴水解。

　　在 中，由于碳碳雙鍵不對(duì)稱，與H2O加成得到的是 (叔醇)，叔醇中?DOH不能氧化成?DCOOH，所以應(yīng)采用方法②。

　　若將 先脫水成 再氧化的話，會(huì)使 和?DOH同時(shí)氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團(tuán)化合物中，在制備過(guò)程中要考慮到官能團(tuán)之間互相影響，互相制約。本題中，在制備?DCOOH時(shí)，先將 以 形式保護(hù)、掩蔽起來(lái)，待末端碳鏈上?DOH氧化成?DCOOH后，再用脫水方法將 演變過(guò)來(lái)。

　　答案：

　　例4. 在醛、酮中，其它碳原子按與羰基相連的順序，依次叫 …碳原子，如：… 。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有

　　巴豆酸(CH3?DCH=CH?DCOOH)主要用于有機(jī)合成中制合成樹(shù)脂或作增塑劑 高中生物�，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其它無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸。請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。(西安市模擬題)

　　解析：用反推法思考：

　　本題合成涉及官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳骨架增長(zhǎng)等知識(shí)，綜合性強(qiáng)，需要熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物性質(zhì)、相互衍變關(guān)系以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識(shí)。

　　答案：

　　例5. 為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

　　試寫(xiě)出：

　　(l)反應(yīng)類(lèi)型;a 、b 、p

　　(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;F 、H

　　(3)化學(xué)方程式：D→E

　　E+K→J

　　解析：根據(jù)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說(shuō)明J是兩個(gè)烯烴間通過(guò)加聚反應(yīng)得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳雙鍵，所以F為1，4加成產(chǎn)物。

　　即：E為：CH2=C(CH3)-COOC16H33，D為：CH2=C(CH3)-COOH;K為： ，H為：HOOC-CH=CH-COOH，G為：HO-CH2CH=CHCH2OH，F(xiàn)為：Cl-CH2CH=CHCH2-Cl,則A為：CH3CH(OH)CH3。

　　答案：(l)加成、消去、取代(水解)

　　(2)F：Cl-CH2CH=CHCH2-Cl、H：HOOC-CH=CH-COOH

　　(3)D→E：CH2=C(CH3)-COOH+C16H33OH→CH2=C(CH3)-COOC16H33+H2O

　　E+K→J：CH2=C(CH3)-COOC16H33+ (GIC?D?D葡萄糖基)

　　下列有關(guān)花青苷說(shuō)法不正確的是：

　　A. 花青苷可作為一種酸堿指示劑

　　B. I和II中均含有二個(gè)苯環(huán)

　　C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面

　　D. I和II均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

　　3、從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：

　　現(xiàn)在試劑：①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有：

　　A. ①②　　　　B. ②③　　　　C. ③④　　　　D. ①④

　　4、咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

　　關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是：

　　A. 分子式為C16H18O9

　　B. 與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

　　C. 1 mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8 mol NaOH

　　D. 與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)

　　5、氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列對(duì)氧氟沙星敘述錯(cuò)誤的是：

　　A. 能發(fā)生加成、取代反應(yīng)　　　　B. 能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)

　　C. 分子內(nèi)共有19個(gè)氫原子　　　D. 分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個(gè)

　　6、化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，均可由化合物A(C­4H8O3)制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。

　　試寫(xiě)出：(1)化學(xué)方程式：

　　A→D 。

　　B→C 。

　　(2)反應(yīng)類(lèi)型： A→B ;

　　B→C ;A→E 。

　　(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ;

　　A的同分異構(gòu)體(同類(lèi)別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

　　7、已知有機(jī)物分子的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，例如：

　　R?DCH=CH?DCH2OH R?DCH=O+O=CH?DCH2OH

　　有機(jī)物A的分子式是C20H26O6，它可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B，B在微電子工業(yè)上用作光刻膠。

　　A的部分性質(zhì)如圖所示：

　　試根據(jù)上述信息結(jié)合所學(xué)知識(shí)，回答：

　　(1)化合物(A)、(C)、(E)中具有酯的結(jié)構(gòu)的是 。

　　(2)寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C： D： E： B：

　　(3)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：

　　反應(yīng)Ⅱ 反應(yīng)Ⅲ

　　(4)寫(xiě)出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式(有機(jī)物要寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

　　8、克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下(反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行)：

　　(1)化合物I的某些化學(xué)性質(zhì)類(lèi)似于苯。例如，化合物I可以一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，其反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)

　　(2)化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反應(yīng)，所需另一種反應(yīng)物的分子式為_(kāi)___。

　　(3)下列關(guān)于化合物II和化合物III的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)法正確的是_____________(填字母)

　　A. 化合物II可以與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)

　　B. 化合物II不可以與金屬鈉生成氫氣

　　C. 化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色

　　D. 化合物III不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

　　(4)化合物III生成化合物IV的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)

　　(5)用氧化劑氧化化合物IV生成克矽平和水，則該氧化劑為_(kāi)______________。

　　9、已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸(產(chǎn)率45%～50%)，另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：

　　C6H5CHO+(CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOH+A

　　苯甲醛 肉桂酸

　　(1)Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1:1，產(chǎn)物A的名稱是__________________________。

　　(2)一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。

　　(3)取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

　　取代苯甲醛

　　產(chǎn)率(%)

　　15

　　23

　　33

　　0

　　取代苯甲醛

　　產(chǎn)率(%)

　　71

　　63

　　52

　　82

　　可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有(寫(xiě)出3條即可)：

　�、賍_________________________________________________________

　　②___________________________________________________________

　�、踎__________________________________________________________

　　(4)溴苯(C6H5Br)與丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________________(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。

　　(5)Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通�？杉尤胍环N顯__________(填字母)的物質(zhì)。

　　A. 弱酸性 B. 弱堿性 C. 中性 D. 強(qiáng)酸性

　　10、以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。

　　請(qǐng)完成下列各題：

　　(1)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)① 反應(yīng)④ 。

　　(2)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)③ 反應(yīng)⑥ 。

　　(3)反應(yīng)②③的目的是： 。

　　(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式： 。

　　(5)B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是__________________(寫(xiě)出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是 。

　　(6)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

　　11、下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。

　　根據(jù)上圖回答問(wèn)題：

　　(1)D的化學(xué)名稱是_____________。

　　(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_______________________________(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)

　　(3)B的分子式是____________。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

　　(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______個(gè)。

　�、俸�有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu);②與B有相同官能團(tuán);③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

　　寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。

　　(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。___________。

　　12、乙基香草醛(

　　提示：①RCH2OH RCHO;

　�、谂c苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

　　(a)由A→C的反應(yīng)屬于_______________(填反應(yīng)類(lèi)型)。

　　(b)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

　　(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D( )合成D(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。

　　例如：

　　【試題答案

　　1、B　　2、B　　3、A　　4、C　　5、C

　　6、

　　(2)A→B消去反應(yīng)，B→C加聚反應(yīng)，A→E縮聚反應(yīng)

　　(3)

　　7、(1)A

　　(2)

　　(3)反應(yīng)Ⅱ：取代反應(yīng) 反應(yīng)Ⅲ：加成反應(yīng)。

　　(4)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為：

　　8、(1) +3H2 <0" style='width:42pt;height:35.25pt' > 。

　　(2)CH2O(答HCHO也得分)。

　　(3)AC。

　　(4)<1" height:36pt' > <2" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > <3" style='width:60pt;height:37.5pt' > 。

　　(5)H2O2(或雙氧水、過(guò)氧化氫)。

　　9、(1)乙酸。

　　(2)C6H5CH=CHCOOH+C2H5OH C6H5CH=CHCOOC2H5+H2O。

　　(3)(以下任何3條即可)

　�、俦江h(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利;

　�、诒江h(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利;

　�、勐仍�子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利(或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利);

　�、芗谆�離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利(或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利);

　�、荼江h(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利;

　�、薇江h(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。

　　(4)C6H5Br+CH2=CHCOOC2H5<5" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > C6H5CH=CHCOOC2H5+HBr。

　　(5)B。

　　10、(1)加成反應(yīng); 取代反應(yīng)。

　　(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液);NaOH/水溶液。

　　(3)防止雙鍵被氧化(合理即給分)。

　　(4)CH2=CHCH2Br+HBr<6" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > CH2Br?DCH2?DCH2Br。

　　(5)<7" style='width:84.75pt;height:25.5pt'> 或<8" style='width:67.5pt;height:26.25pt'> 或<9" style='width:74.25pt;height:26.25pt'> (合理即給分);

　　新制Cu(OH)2懸濁液。

　　(6)

　　11、(1)乙醇。

　　(2)CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O。

　　(3)C9H10O3。 。水解反應(yīng)。

　　(4)3; ， ，nCH2=CH2 12、(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵。 (2)(a)取代反應(yīng)。(b) (3)

　　(責(zé)任編輯：彭海芝)

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