(5)用乙炔為原料合成

CH₃CH₂CH₂CH₂COOH

七、推斷結(jié)構(gòu)式（每小題8分，共16分）

（1）化合物A（C₅H₁₂O）有旋光性，當(dāng)它用堿性KMnO₄劇烈氧化時變成B（C₅H₁₀O），B沒有旋光性，B與正丙基溴化鎂（格氏試劑）作用后水解生成C，C能拆分出兩個對映體。試寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)式。

（2）化合物A和B互為同分異構(gòu)體，分子式為C₉H₈O，它們的IR譜圖在1710cm^-1左右都有強(qiáng)吸收峰。A和B經(jīng)熱KMnO₄氧化都得到鄰苯二甲酸，它們的¹HNMR譜數(shù)據(jù)如下：

A：δ7.3(m,4H), 3.4(s,4H)ppm

B:  δ7.5(m,4H),3.1(t,2H),2.5(t,2H)ppm

試推測A、B的結(jié)構(gòu)，并標(biāo)明各類質(zhì)子δ值。