湛江海洋大學2003年攻讀碩士學位研究生入學考試 《有機化學》（402）試卷 （請將答案寫在答題紙上，寫在試卷上不給分。本科目滿分150分） 六、由指定原料合成下列化合物（無機試劑、有機溶劑、催化劑任選。每小題6分，共30分） 1、以CH2=CH2為原料合成CH3CH2OCH2CH2CH2CH3 2、由環(huán)已醇為原料合成1-環(huán)已基環(huán)已醇 3、由甲苯為原料合成3-甲基苯甲酸 （可用必要的輔助試劑） 4、用丙二酸二乙酯和1,2-二溴乙烷為原料合成1,4-環(huán)已烷二羧酸 5、由苯和二個碳以下（包括二個碳）的有機物為原料合成 1-（4-溴苯基）-2-氯乙醇 七、推斷結構式（每小題8分，共16分） （1）化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。A加熱失去一分子水得化合物B，B與氫氧化鈉的水溶液共熱，放出一種有氣味的氣體。殘余物酸化后得一不含氮的酸性物質C。C與LiAlH4（氫化鋁鋰）反應的產物用濃硫酸處理，得一氣體烯烴D，其分子量為56。該烯烴經臭氧化再還原水解后，分離得一個醛和一個酮。試推出A、B、C、D的結構。 （2）化合物A和B，分子式均為C4H8O2，兩者的紅外光譜在1735cm-1附近都有強吸收，它們的1H NMR譜數據如下： 化合物A：δ1.3（t，3H），δ2.0（s，3H）， δ4.1（q，2H）ppm。 化合物B：δ1.2（t，3H），δ2.3（q，2H）， δ3.7（s，3H）ppm。 試推導出A和B的合理結構，并解釋這些譜學數據。